Tadrib Dakwah Al Islamiyah (TDI) adalah kegiatan khusus Kepesantrenan dalam pengembangan kompetensi dakwah santri Pondok Pesantren Al Urwatul Wutsqaa (PPUW) Benteng. Kegiatan ini wajib diikuti oleh seluruh santri PPUW Benteng dan rutin dilaksanakan menjelang bulan Ramadan. 

Penanggung jawab kegiatan ini diamanahkan kepada unsur guru. Penanggung jawab membentuk panitia pelaksana kegiatan yang terdiri dari pengurus OSPA - MPS. Pada kegiatan ini turut serta alumni-alumni PPUW sebagai instruktur untuk mendampingi panitia pelaksana kegiatan.

TDI PPUW terdiri dari beberapa tingkatan yang mengklasifikasikan peserta TDI secara kemampuan. Adapun tingkatan itu yakni tingkat dasar yang diperuntukkan untuk  kelas VII MTs dan kelas X MA yang merupakan santri baru, tingkat lanjutan yang diperuntukkan untuk kelas VIII MTs, dan tingkat penerapan untuk kelas IX MTs, serta tingkat pengembangan menjadi tingkat paling tinggi yang diperuntukkan untuk kelas X MA.

Selain 4 tingkatan tersebut, terdapat 1 kelompok yang menjadi kelompok khusus bagi santri yang memiliki keterbatasan dan memerlukan pelayanan khusus yaitu kelompok bimbingan khusus (BK)